2008 yılında kazandığı kupanın ardından bir daha aynı başarıyı tekrarlayamayan Sarı-Kırmızılılar, aradan geçen 11 sezonda 4 kez çeyrek final oynarken 2 kez son 16 turunda, 2 kez Play-Off turunda, 1 kez 5. Kademede ve 1 kez de 2. Kademede kupaya veda etti. Kayserispor 1 kez de gruptan çıkamayarak kupadan elendi.

2007-08 sezonunda Tolunay Kafkas yönetiminde çok başarılı bir sezon geçiren Sarı-Kırmızılılar, finalde Gençlerbirliği’ni penaltılarla 11-10 yenerek tarihinde ilk kez Türkiye Kupasını kazanma başarısı gösterdi.

Bir sonraki yıl ise kupada tam bir hayal kırıklığı yaşayan Kayserispor, gruptan çıkma başarısı gösteremeyerek kupaya erken havlu atmak zorunda kaldı.

Ardından geçen sezonlar boyunca bir daha final veya yarı final oynama başarısı gösteremeyen Kayserispor en fazla çeyrek finalde sahne alabildi. Bu süreçte 4 kez çeyrek finale kalan Sarı-Kırmızılılar, 2 kez Fenerbahçe’ye 1’er kez de Sivasspor ve Akhisarspor’a elenerek kupanın dışında kaldı.

Kupada zaman zaman hayal kırıklıkları da yaşayan Kayserispor, Sancaktepe ve Tokatspor gibi alt lig takımlarına elenmekten de kurtulamadı.

İşte Kayserispor’un Türkiye Kupası’nı kazandıktan sonraki sezonlarda ortaya koyduğu kupa performansı:

2007-08     Final                   Kayserispor-Gençlerbirliği:         0-0 (11-10)(P)

2008-09     Grup Maçları      Gruptan çıkamadı

2009-10     Play-Off Turu     Kayserispor-Manisaspor:     0-0 (2-4)(P)

2010-11     Play-Off Turu     Karşıyaka-Kayserispor:       1-1 (3-2)(U)

2011-12     Çeyrek Final      Fenerbahçe-Kayserispor:   2-2 (7-6)(P)

2012-13     2. Kademe        Sancaktepespor-Kayserispor:3-1

2013-14     5. Kademe        Tokatspor-Kayserispor:      1-0

2014-15     Çeyrek Final      Kayserispor-Sivasspor:       1-1/1-1 (2-4)(P)

2015-16     Son 16 Turu       Fenerbahçe-Kayserispor:   0-0 (1-0)(U)

2016-17     Çeyrek Final      Kayserispor-Fenerbahçe:   0-3/0-3

2017-18     Çeyrek Final      Akhisarspor-Kayserispor:    1-0/2-2

2018-19     Son 16 Turu       Kayserispor-Akhisarspor:    1-2/0-0